По воспоминаниям Александра Велединского, сценарий «Бригады» они писали во время дефолта 1998 года». Режиссёр картины Алексей Сидоров в интервью признавался, что восемьдесят процентов «Бригады» - это реальная история, подкреплённая фактами из жизни.. Создатели фильма ставили задачей осмыслить события 1990-х годов в России, и при написании сценария проводили консультации как с милицией и спецслужбами, так и с представителями криминалитета.

По некоторым данным, прототипом главного героя (Саши Белого) стал главарь ореховской ОПГ Сильвестр.

Бюджет «Бригады» был сформирован из нескольких частей: одну часть денег вложил продюсер Александр Иншаков (к слову, Иншаков исполнил в «Бригаде» роль продюсера-каратиста Александра); вторую часть денег через «Газпроминвестхолдинг» вложил небезызвестный Алишер Усманов.

На роль Белого пробовали десятки начинающих и уже известных (Машков, Хабенский) молодых артистов, причём типаж Безрукова сначала казался создателям неподходящим. На роль Каверина режиссёр изначально планировал пригласить Андрея Панина. После предварительной встречи Панин согласился, но назвал сумму гонорара, которая вызвала возмущение у продюсеров, так что они посоветовали Сидорову подыскать другого актёра. Тем не менее, в конечном счёте продюсеры уступили Сидорову, «подарив» ему Панина на день рождения.

С Павлом «Пчелой» Майковым дела обстояли ещё проще. Павел просто пришёл на кастинг и без доли волнения предложил себя на роль Вити Пчёлкина.

Владимир Вдовиченков в«Бригаду» попал по случайному стечению обстоятельств. В начале 00-х Вдовиченков учился на четвёртом курсе ВГИКа и, желая показать свои способности на практике, постоянно ходил по разным кастингам и пробам. Во время перерыва очередных проб, выйдя покурить, начинающий актёр случайно столкнулся с помощницей Сидорова. Разговорившись, девушка пригласила Вову на пробы в «Бригаду». Вдовиченков охотно согласился. Вот так, вышел покурить и получил билет в большое кино.

Изначально, придя на кастинг в «Бригаду», Дмитрий Дюжев был утверждён на роль мелкого авторитета Мухи. На тот момент за роль Космоса развернулась серьёзная конкурентная борьба, в которой не нашлось места для малоизвестного актёра. Пробы на роль Космоса проходили долго и вязко. Отчаявшись, Сидоров вспомнил про талантливого, но непопулярного Дюжева. Режиссёр решил рискнуть. Дмитрий, придя на повторный кастинг, сразил всех своей актёрской игрой. Сидоров понял, что нашёл «алмаз» и повысил Дюжева до актёра основного состава.

Работа над сериалом заняла два года, съёмочный период продлился с сентября 2000 по сентябрь 2001 года (практически в месяц снимали по одной-полторы серии), после чего несколько месяцев длился монтажный период.

Музыку к фильму написал композитор Алексей Шелыгин. По словам режиссёра Алексея Сидорова, он был потрясён тем, насколько сочинённые Шелыгиным темы совпадали с ви́дением самого Сидорова, а также насколько хорошо они укладывались в хронометраж отдельных сцен.

Сериал относят к числу культовых и одновременно критикуют за потенциальное негативное влияние на молодое поколение зрителей. Основные из высказывавшихся претензий к фильму состоят в том, что он слишком романтизирует бандитизм и отношения между членами преступного сообщества вообще, показывая слишком привлекательные образы преступников.

Павел Майков, исполнитель роли Пчёлы, в 2018 году назвал «Бригаду» преступлением против России, в котором он сам участвовал, и объяснил, что вред сериала заключается в том, что из-за него «мальчики хотели стать бандитами».

С другой стороны, продюсер фильма Анатолий Сивушов отмечал, что ему приходили письма из тюрем, где «благодарили, говорили, что когда-то купались в воровской романтике, но после просмотра нашего фильма желание быть зарезанным, как Космос, отпало».