В январе 1990 года, по возвращении в Ленинград из командировки в ГДР, оставаясь кадровым сотрудником КГБ, Путин занял должность помощника ректора Ленинградского государственного университета по международным вопросам. В мае 1990 года, вскоре после избрания Анатолия Собчака председателем Ленинградского городского совета (23 мая), он стал советником председателя Ленинградского городского совета.
Сам Путин утверждает, что переход на другую работу последовал за просьбой одного из его друзей по университету, а своё непосредственное начальство из КГБ он поставил в известность, когда договорённость о назначении была уже достигнута. Однако бытует версия, что этот переход произошёл «по рекомендации» его начальства в КГБ.
Уже тогда фактическое влияние Путина на Собчака значительно превосходило формальное (что не отрицает и сам Путин).
Одним из первых своих распоряжений после избрания мэром (12 июня) Анатолий Собчак 28 июня создал Комитет мэрии по внешним связям и назначил его председателем Владимира Путина.
Во время августовского путча, 20 августа 1991 года, Путин подал повторный рапорт об увольнении из КГБ, который был на следующий день подписан.
В декабре 1991 года Собчак назначил Путина председателем Наблюдательного совета по казино и игорному бизнесу[7]. По признанию Путина, меры по контролю за игорным бизнесом были безуспешными: несмотря на то, что контрольный пакет акций всех казино города принадлежал муниципальному предприятию, «все деньги со столов уходили чёрным налом».
Оставаясь председателем Комитета по внешним связям мэрии, Путин в 1992 году был назначен заместителем мэра, а в марте 1994 года — 1-м заместителем председателя Правительства Санкт-Петербурга.
Незадолго до выборов Путин назвал Яковлева (бывшего, подобно ему, вице-мэром при Собчаке) «Иудой», который «ударил Собчаку в спину». По Петербургу ходил слух о том, что Собчак и Путин якобы готовят покушение на Яковлева, исполнителем которого должен стать их охранник Роман Цепов. По некоторым данным, Яковлев при встрече прямо спросил Путина: «Володя, неужели вы с Собчаком дошли до того, что готовите на меня покушение?», на что последний ответил: «Да ты в зеркало на себя погляди, кому ты нужен?!»
Во время предвыборной кампании большинство заместителей Собчака подписало письмо, что в случае победы Яковлева они уйдут в отставку (как утверждает Путин, именно он был инициатором этого заявления), однако выполнили это обещание немногие. Среди ушедших из правительства Санкт-Петербурга был и Путин.
Путин ушёл в отставку и перешёл на работу в Управление делами Президента Российской Федерации.
26 марта 1997 года президент Борис Ельцин назначил Путина заместителем руководителя Администрации Президента.
25 июля 1998 года Ельцин назначил Путина директором Федеральной службы безопасности (ФСБ).
9 августа 1999 года Путин был назначен одним из трех первых заместителей премьер-министра, а позже в тот же день Президент Ельцин назначил его исполняющим обязанности премьер-министра Правительства Российской Федерации. Ельцин также объявил, что хотел бы видеть Путина своим преемником. Позже, в тот же день, Путин согласился баллотироваться на пост президента.
31 декабря 1999 года Ельцин неожиданно подал в отставку, и, согласно Конституции России, Путин стал исполняющим обязанности президента Российской Федерации.
