Семь лет прошло после трагедии на Синайском полуострове, когда самолет с российскими пассажирами разбился, в том числе жена и двое детей Олега Винника. В 2020 году Олег решил начать новую жизнь. Он поженился на девушке по имени Алекс, с которой встречался около двух лет. Однако через полгода они расстались.

Почти два года Олег не появлялся в социальных сетях и не было никаких намеков на новую девушку. Но в конце 2022 года появились фотографии с привлекательной блондинкой. Это оказалась Анна Бакулина, мастер по наращиванию ресниц и блогерша. Отношения между ними развивались быстро, и в апреле Олег сделал Анне предложение.

Сегодня Анна показала свое обручальное кольцо от Олега, сопроводив это коротким сообщением: "Я сказала да самому лучшему мужчине. Я тебя люблю". Олег тоже поделился этой новостью в своем блоге, написав лишь: "Моя судьба сказала мне да".