Два с половиной века назад в Осташкове шла совершенно уникальная художественная жизнь — в 80-х годах XVIII столетия в городе значилось сорок два живописца! Причём осташковские художники славились по всей России. Их приглашали для живописных работ в Петербург, Москву и другие города. Уже в XVII веке осташковцы были известны как мастера «персон». Например, в самый знаменитый и роскошный «Титулярник» 1672 года, богато иллюстрированный портретами русских монархов и гербами русских земель, для написания «персон» по указу царя Алексея Михайловича приглашали осташковца Макария Митина-Потапова — самого известного мастера из династии живописцев и иконописцев Митиных-Потаповых. Кстати, их дом в Осташкове сохранился!
Творческие профессии были здесь наследственными и переходили из поколения в поколение. Осташковские живописцы, резчики, иконописцы, позолотчики, мастера по художественной обработке металла, каменщики и «древоделы» создавали оригинальные произведения, с чертами неповторимого духа и стиля. Они расписывали церкви в Ростове, Новгороде, других городах России. Их картины сегодня можно встретить в Третьяковской галерее, в Русском музее, в Тверской картинной галерее.
Вот фамилии художественных династий, которые были известны в России не одно столетие: Уткины, Верзины (Березины), Волковы, Митины-Потаповы, Колокольниковы, Конягины, Шолмотовы, Глазухины. В честь последних даже была названа улица в Осташкове, где стоял их дом.
Напротив южной стены ограды Вознесенского собора сохранился дом наиболее известной династии художников Верхневолжья — Колокольниковых. Мина Лукич Колокольников был одним из ведущих художников России середины XVIII столетия. Он даже имел свою мастерскую в Петербурге.
Племянник Мины Колокольникова Яков Михайлович Колокольников-Воронин создал очень популярную в своё время цветную литографию «Крестный ход в Нилову пустынь в день обретения Святых мощей преподобного Нила Столобенского». Копии этой работы находились почти в каждом доме в Тверской губернии. Ни на одной из картин план мужского монастыря не был представлен так полно.
Перу Колокольникова-Воронина принадлежала серия из шести картин, посвященных приезду царя Александра I в Осташков. К настоящему времени сохранились только две работы из этой серии. Писал художник и портреты, и миниатюры, и иконы.
А ещё Яков Михайлович — один из основателей и первых актёров Осташковского общественного любительского театра, открытого в 1805 году. Колокольников-Воронин и его сыновья делали эскизы костюмов и декораций для театра.
Их дом был одним из главных очагов культуры Осташкова. Внучка художника, писательница Валентина Колокольникова, записала со слов бабушки — Степаниды Семёновны Колокольниковой-Ворониной: «…любили его, а уважали как, весь город перед ним шапки ломал, всякий знал Якова Михайловича. Кто ни приедет в город, губернатор ли, архиерей ли, всех везут на поклон к Якову Михайловичу. ""Краса нашего города"", так и звали. Не велик дом у Колокольникова, а что игрушечка, не широка, не богата улица, а заставлена экипажами, что не пройдёшь. Хлебосол был…»
